后来，吴清友曾总结，诚品跟传统书店的最大不同，就是在复合式的场所空间里面，举办文学、艺术、建筑、生活、旅游、烹调等各种活动。诚品是一个很包容的平台，让创作者和欣赏者，或者是顾客能够热情地参与，积极地互动。这样的经营方式，受到大批年轻人的追捧。

　　“我们把空间、活动的内容、读者三个元素融合在一起，久而久之它会堆砌出一种文化，我们称为‘一个市民的集体创作’。当然，我们更期待诚品的终极关怀，其实是三件事情——人、生命、阅读。”这和所谓商业思维的最大不同，是怎样去定义顾客——把顾客当做一个“消费者”，还是把他当做一个“人”？把时间当做金钱，还是当做人生中的某一个当下？在吴清友看来，这已经不是经营的问题，而是具有哲学层面的意义。

　　诚品的这个“诚”字最初由吴父用毛笔写下，贴在吴的卧室墙壁上、书房书桌上。在吴清友看来，“诚”所代表的，就是一份诚恳的心意，一份执着的关怀；而“品”，就是一份专业的素养，一份严谨的选择。把书店取名为“诚品”，是对美好社会的一种实践理想。

　　吴清友曾购置了台北市郊阳明山的一块地，当时一位风水师告诉他：如果要赚钱，房门要朝南，如果要健康，房门要朝北，但是如果希望累积生命的一点智慧，那你要朝东。30年来，吴家的房门一直朝东。

　　吴清友曾回忆，诚品赔钱的15年，是他自己一生中最丰富的时期，“没有商业，诚品不能活。没有文化，诚品不想活。”很多人记住了后半句，却忽视了前半句。

　　不可否认，吴清友首先是个成功的商人，他在房地产业积累了第一桶金，然后才有资本创办诚品。他可以在前一年的10月，就估算出公司下一年的收入。在他招募诚品团队时，要求每个项目的负责人，都要做出预算，并且交一份10年规划。一位共事多年的同事说，吴先生不只有情怀，他还非常精明，非常有商业头脑。

　　给诚品带来大量利润的，也不是书店本身。诚品是一个巨大的商业综合体，有餐厅、剧场、文创商店和服装品牌，图书只占其中一部分，却带来了巨大的客流量，而地产租售才是真正盈利的部分。在苏州，诚品还推出了自己的房地产项目，均价超过3.5万元，在当地算是高档住宅。

　　在最艰难的时期，吴清友到处募资，也没有想过放弃，他甚至变卖自己的家产投资诚品。2001年台风来袭，大水淹没台北数家诚品店，包括地标性的台北敦南店。吴清友不得不开记者会，澄清没有财务危机。有员工回忆，当时，诚品召开紧急会议，吴先生一坐下来先深吸一口气，他服下治疗心脏病的药，然后才问大家接下来怎么办。为了共渡难关，当时的主管们还开了一个会，自愿减薪10%～15%，长达半年。

　　尽管诚品书店早期不赚钱，但是每一年都能得到台湾图书业的最佳服务品牌。诚品也是台湾年轻人最喜欢加入的企业之一。有时候吴清友自己也不明白原因。后来他自己归纳，要成为诚品书店的诚品人，第一要爱艺术，第二要爱阅读，第三要爱工作，第四要爱加班，第五非常重要，要不爱钱。而这，也恰恰是诚品书店还能活下来的一个原因。

　　开办第二家诚品书店的时候，吴清友再一次住进了病房，尽管疾病缠身，他一直秉持“连锁不复制”的经营理念，继诚品书店后，诚品陆续开设画廊、艺文空间、生活文创平台、讲堂、文化艺术基金会、电影院等多元化的业务，并于2012年走出台湾，进军香港和大陆市场。

　　2006年，吴清友再次做了心脏手术。麻醉药效退后他醒来，医生想了解他意识是否清醒。他拿起笔，写下“诚品万岁”，家人说“还是没变，没事了”。这张字条，至今仍被吴家保存。